عند بلوغه سن الثامنة من عمره، أُرسل دوغلاس إلى بالتيمور، للعمل عند أحد أقارب سيده. اشتغل فيما بعد في حوض لبناء السفن. هرب عام 1838 إلى مدينة نيوبدفورد بولاية ماساتشوستس. عاد بعدها للعمل في مهنته القديمة في بناء السفن، لكن زملاءه لم يقبلوا العمل معه لأنه